Winona Ryder keresztnevét szülővárosáról kapta. Szülei tőzsgyökeres hippik, bár lányuk ezt árnyaltabban fogalmazza meg: politikailag aktív entellektüellek, és semmi esetre sem örökké füvező Grateful Dead-rajongók. Tény, hogy a család jó barátja volt Allen Gingsberg, valamint Timothy Leary. Őt LSD-guruként emlegetik, ő egyben Winona keresztapja is. 7 éves korában Kalifornia északi részére költöztek, egy 300 hektáron elterülő kommunába. Itt hét másik családdal osztoztak a birtokon. Nem volt bevezetve az áram, így a gyerekek nem nagyon kerültek tv-közelbe. A mozi élménye azonban mégsem maradt ki életükből, mert az anyuka a lóistállóban rögtönözte kedvenc mozielőadásait, megismertette a kisebbeket kedvenc klasszikus filmjeivel. Kerek egy év múlva a család visszatért a civilizációba. Az iskolában nem fogadta be környezete, így magántanár mellett kellett dönteni. Az elszenvedett sérelmek még egy előnnyel jártak: szülei megengedték Winonának, hogy beiratkozzon San Francisco neves színiiskolájába. Tehetsége egy szereplőválogatáson keltett először feltűnést: ennek köszönhetően egy profi ügynökséghez került. Sok tini szerepet játszott el, így ebből a szerepkörből nehezen szabadult. Majdnem ő lett a Keresztapa harmadik részének női főszereplője, de Winona idegileg teljesen kimerült és elfáradt, így nem vállalta el. A Coppolával való közös munkára mégsem kellett sokat várnia. A Dracula modern verziójában már ő játszotta a legendás vérszívó szerelmét. Ryder munkakedve visszatért, egyik szerep követte a másikat. Az X-generáció tagjaként ugyanannyira hiteles tudott lenni (Nyakunkon az élet), mint egy régmúlt időket felelevenítő irodalmi mű nőalakjaként (Kisasszonyok). Tapasztaltabb kollegák mellett sem kellett szégyenkeznie. Jó példa erre Martin Scorcese kosztümös drámája, az Edith Wharton regényéből készült Az ártatlanság kora, melyben partnerei voltak Daniel Day Lewis és Michelle Pfeiffer. Day Lewisszal újra együtt forgatott A salemi boszorkányok filmváltozatában. Az Észvesztőben láthattuk Angelina Jolie partnereként, az Ősz New Yorkban című filmben pedig Richard Gere szerelmét játszotta.